KIMIA ORGANIK
UJIAN MID SEMESTER
MATAKULIAH : Kimia Organik II
SKS :
3SKS
WAKTU : Mulai
Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00
PENGAMPU : Dr. Syamsurizal, M.Si
NAMA :
BETTY ELDIA SIRAIT
NIM :
A1C111072
PRODI : KIMIA REGULER 2011
PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK
MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU
COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN
SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban
diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar
mudah dikenali.
1. Asam
karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi
perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah
benzoil khlorida.
2. Temukan
manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil
khlorida berperan.
3. Bila
benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan
asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap
kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.
4. Usulkan turunan asam benzoat yang
anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme,bagaimanahasilakhirpenguraiannya?
jawab
jawab
1.Produk
reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol. Contoh
: reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.
CH3COOC2H5
+ NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH
Kemudian
asetamida harus direaksikan dahulu dengan asam klorida sehingga menghasilkan
asil klorida, dan kemudian asil klorida direaksikan dengan fenol sehingga
didapatkanlah benzoil klorida.
Mekanisme
reaksi yaitu :
CH3CONH2
+ HCL Ã CH3COCL + NH3
CH3COCL + C6H6OHÃ C6H6COCL
+ HCL
2.manfaat benzoil klorida digunakan sebagai
bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna, parfum, peroksida, obat-obatan,
dan resin. Ia juga digunakan dalam bidang fotografi
dan digunakan dalam proses pembuatan tanin
sintetik.
Dalam Industri
Dalam industri untuk klorida asetil melibatkan reaksi anhidrida asetat dengan hidrogen klorida. Untuk benzoil klorida, yang digunakan adalah hidrolisis parsial dari benzotrichloride, yaitu :
C6H5CCl3 + H2O → C6H5C (O) Cl + 2HCl
Dalam Industri
Dalam industri untuk klorida asetil melibatkan reaksi anhidrida asetat dengan hidrogen klorida. Untuk benzoil klorida, yang digunakan adalah hidrolisis parsial dari benzotrichloride, yaitu :
C6H5CCl3 + H2O → C6H5C (O) Cl + 2HCl
• Asam
tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.
|
|
Asam Tereftalat
|
Efek resonansi
parasetamol merupakan obat yang memiliki kaitan dengan sakit panas, nyeri,
dan inflmasi, maka sebelumnya kita akan bahas berpedaan antara antiinflamasi,
antipiretik, dan analgetik.Antiinflamasi. Inflamasi sendiri merupakan suatu peristiwa dimana mayoritas ditandai dengan pembengkakan/Radang. sebenarnya peristiwa ini merupakan respon utama sistem imun kita / kekebalan terhadap adanya suatu infeksi atau iritasi. Inflamasi di picu oleh beberapa senyawa yangn dikeluarkan oleh tubuh kita (sel) saat terjadi nyeri. Sering disebut mediator radang. Senyawa mediator radang itu antara lain histamin, bradikinin, serotonin, leukotrien, dan prostaglandin. Sehingga antiinflamasi sering juga disebut anti radang, biar G radang gitu.
analgesik itu adalah obat yang digunakan untuk mengatasi rasa nyeri.
antipiretik adalah obat yang dapat menurunkan demam (suhu tubuh yang tinggi). Pada umumnya (sekitar 90%) analgesik mempunyai efek antipiretik. Rasa panas ini di timbulkan oleh mediator radang tadi yang udah lari ke hipotalamus dan akan mempengaruhi sistem yang mengatur suhu badan kita.
Parasetamol ternyata tidak berefek sebagai antiinflamasi yang menghambat terjadinya peradangan, namun menjadi obat analgesik antipiretik atau mengurangi rasa nyeri dan panas. Jadi radang nya tidak di cegah, tapi rasa sakit dan panasnya lah yang dicegah.
Parasetamol bekerja dengan cara menghambat PGE synthase ini
sehingga PGE2 tidak terbentuk. akibat dari PGE2 tidak terbentuk tentunya akan
membuat suhu turun dari normal dan menghilangkan nyeri.
Jadi parasetamol(acetaminophen nama lain parasetamol) akan di ubah oleh
enzim pemetabolisme pertama (Cyt. P450) menjadi N-Acetyl –p-Benzoquinonimine
(NAPQI).(lihat gambar dibawah). NAPQI ini justru lebih toksik daripada parasetamol sendiri.
Gini penjelasannya, NAPQI ini bisa beresonansi (perpindahan ikatan rangkap yang biasanya dipicu oleh atom yang elektronegatif) menghasilkan empat kemungkinan bentuk senyawa antara (intermediet) seperti pada bagian atas. Jika dilihat keempat – empatnya memiliki muatan positif pada karbon yang ada pada cincin aromatik(benzen). Muatan positif ini dalam bahasa kimia organik sering disebut elektrofil (istilah untuk senyawa yang miskin elektron/kekurangan elektron). Elektrofil ini bersifat mudah sekali diserang oleh Nukleofil (istilah untuk senyawa yang memiliki elektron berlebih/kaya elektron), sering di simbolkan dalam Nu:
Jadi NAPQI saat beresonansi menghasilkan satu dari keempat senyawa tersebut sehingga akan diserang oleh Nukleofil – nukleofil yang ada di dalam hepar. Namun dari keempat bentuk yang mungkin pada NAPQI hanya ada dua yang lebih mudah diserang, yakni bentuk ke tiga dan keempat.
Resonansi aspirin
Aspirin Aspirin (asam asetil asesat) disiapkan secara
komersil dengan cara asetilisasi dari asam o-hidroksibenzoid (asam salisilat)
dengan anhidrin asam asetat dengan katalis H2SO4.Di atas dapat dilihat hanya
“setengah” dari molekul anhidrin yang digunakan, setengah yang lainnya
bertindak sebagai molekul yang meninggalkan kelompok selama tahap pergantian
asam nuckleofilik dan ion asetat adalah produk sampingan yang terjadi (McMurry,
2008). Pada reaksi pembentukan aspirin, anhidrin asam asetat mengubah gugus hidroksil
menjadi eter asetil atau aspirin. Aspirin digunakan secara luas baik digunakan
sebagaimana atau adanya atau dicampur dengan obat lain sebagai analgesic dan
antipiretik.
STUKTUR RESONANSI BENZEN :
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:
Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:
Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.
4. Asam O-asetilsalisilat (aspirin) adalah turunan asam salisilat yang telah dikenal sebagai prototip obat analgesik kelompok NSAIDs. Sayangnya, stabilitas senyawa ini menjadi salah satu kelemahannya, di samping efek sampingnya. Reaksi yang paling berkontribusi dalam degradasi aspirin adalah hidrolisis yang menghasilkan produk asam salisilat dan asam asetat. Reaksi ini berlangsung dalam berbagai pH dan laju reaksinya mengikuti kinetika order pertama semu (Marr, 2004) tetapi dalam suasana yang lebih basa, aspirin terhidrolisis lebih cepat (Reynolds, 1982).
Sebagai ester asam salisilat, asam O-(4-klorobenzoil)salisilat dapat mengalami hidrolisis menjadi asam salisilat dan asam 4-klorobenzoat. Gugus 4-klorobenzoil pada atom oksigen posisi 2 dari gugus karboksilat merupakan gugus asil yang berukuran lebih besar daripada gugus asetil pada aspirin. Adanya asil tersebut memberikan halangan ruang bagi nukleofil untuk menyerang atom C karbonil ester. Di samping itu adanya substituen klor pada posisi 4 cincin kedua dapat mempengaruhi reaktivitas karbonil tersebut sehingga menurunkan laju reaksinya.
Sebagai ester asam salisilat, asam O-(4-klorobenzoil)salisilat dapat mengalami hidrolisis menjadi asam salisilat dan asam 4-klorobenzoat. Gugus 4-klorobenzoil pada atom oksigen posisi 2 dari gugus karboksilat merupakan gugus asil yang berukuran lebih besar daripada gugus asetil pada aspirin. Adanya asil tersebut memberikan halangan ruang bagi nukleofil untuk menyerang atom C karbonil ester. Di samping itu adanya substituen klor pada posisi 4 cincin kedua dapat mempengaruhi reaktivitas karbonil tersebut sehingga menurunkan laju reaksinya.