Woensdag 01 Mei 2013

jawaban mid semester kimia organik


KIMIA ORGANIK

UJIAN MID SEMESTER
MATAKULIAH       : Kimia Organik II
SKS                            : 3SKS
WAKTU                     : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00
PENGAMPU            : Dr. Syamsurizal, M.Si

NAMA                        : BETTY ELDIA SIRAIT
NIM                            : A1C111072
PRODI                        : KIMIA REGULER 2011

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.


1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.
3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.
4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme,bagaimanahasilakhirpenguraiannya?

jawab
1.Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol. Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH
Kemudian asetamida harus direaksikan dahulu dengan asam klorida sehingga menghasilkan asil klorida, dan kemudian asil klorida direaksikan dengan fenol sehingga didapatkanlah benzoil klorida.
Mekanisme reaksi yaitu :
CH3CONH2 + HCL à CH3COCL + NH3

CH3COCL + C6H6OHà C6H6COCL + HCL

 2.manfaat benzoil klorida digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna, parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin. Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik.
Dalam Industri
Dalam industri untuk klorida asetil melibatkan reaksi anhidrida asetat dengan hidrogen klorida. Untuk benzoil klorida, yang digunakan adalah hidrolisis parsial dari benzotrichloride, yaitu :
C6H5CCl3 + H2O → C6H5C (O) Cl + 2HCl



3.Aspirin dipakai untuk mengurangi rasa sakit seperti sakit kepala atau sakit gigi. Aspirin juga dapat digunakan untuk menurunkan suhu tubuh. Namun demikian, penggunaan aspirin harus hati-hati sebab dapat melukai dinding usus, juga bersifat candu (ketagihan). Aspirin dapat diproduksi melalui reaksi asilasi asam salisilat. Persamaan kimianya:
Parasetamol dipasarkan dengan nama panadol. Parasetamol memiliki kegunaan serupa aspirin, yakni mengurangi rasa sakit. Namun, parasetamol tidak begitu berbahaya jika dibandingkan dengan aspirin sebab parasetamol tidak melukai dinding usus.

Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam Tereftalat



Efek resonansi
parasetamol merupakan obat yang memiliki kaitan dengan sakit panas, nyeri, dan inflmasi, maka sebelumnya kita akan bahas berpedaan antara antiinflamasi, antipiretik, dan analgetik.
Antiinflamasi. Inflamasi sendiri merupakan suatu peristiwa dimana mayoritas ditandai dengan pembengkakan/Radang. sebenarnya peristiwa ini merupakan respon utama sistem imun kita / kekebalan terhadap adanya suatu infeksi atau iritasi. Inflamasi di picu oleh beberapa senyawa yangn dikeluarkan oleh tubuh kita (sel) saat terjadi nyeri. Sering disebut mediator radang. Senyawa mediator radang itu antara lain histamin, bradikinin, serotonin, leukotrien, dan prostaglandin. Sehingga antiinflamasi sering juga disebut anti radang, biar G radang gitu.
analgesik itu adalah obat yang digunakan untuk mengatasi rasa nyeri.
antipiretik adalah obat yang dapat menurunkan demam (suhu tubuh yang tinggi). Pada umumnya (sekitar 90%) analgesik mempunyai efek antipiretik. Rasa panas ini di timbulkan oleh mediator radang tadi yang udah lari ke hipotalamus dan akan mempengaruhi sistem yang mengatur suhu badan kita.
Parasetamol ternyata tidak berefek sebagai antiinflamasi yang menghambat terjadinya peradangan, namun menjadi obat analgesik antipiretik atau mengurangi rasa nyeri dan panas. Jadi radang nya tidak di cegah, tapi rasa sakit dan panasnya lah yang dicegah.
Parasetamol bekerja dengan cara menghambat PGE synthase ini sehingga PGE2 tidak terbentuk. akibat dari PGE2 tidak terbentuk tentunya akan membuat suhu turun dari normal dan menghilangkan nyeri.
Jadi parasetamol(acetaminophen nama lain parasetamol) akan di ubah oleh enzim pemetabolisme pertama (Cyt. P450) menjadi N-Acetyl –p-Benzoquinonimine (NAPQI).(lihat gambar dibawah).
 NAPQI ini justru lebih toksik daripada parasetamol sendiri.


Gini penjelasannya, NAPQI ini bisa beresonansi (perpindahan ikatan rangkap yang biasanya dipicu oleh atom yang elektronegatif)  menghasilkan empat kemungkinan bentuk senyawa antara (intermediet) seperti pada bagian atas. Jika dilihat keempat – empatnya memiliki muatan positif pada karbon yang ada pada cincin aromatik(benzen). Muatan positif ini dalam bahasa kimia organik sering disebut elektrofil (istilah untuk senyawa yang miskin elektron/kekurangan elektron). Elektrofil ini bersifat mudah sekali diserang oleh Nukleofil (istilah untuk senyawa yang memiliki elektron berlebih/kaya elektron), sering di simbolkan dalam Nu:
Jadi NAPQI saat beresonansi menghasilkan satu dari keempat senyawa tersebut sehingga akan diserang oleh Nukleofil – nukleofil yang ada di dalam hepar. Namun dari keempat bentuk yang mungkin pada NAPQI hanya ada dua yang lebih mudah diserang, yakni bentuk ke tiga dan keempat.
Resonansi aspirin
Aspirin Aspirin (asam asetil asesat) disiapkan secara komersil dengan cara asetilisasi dari asam o-hidroksibenzoid (asam salisilat) dengan anhidrin asam asetat dengan katalis H2SO4.Di atas dapat dilihat hanya “setengah” dari molekul anhidrin yang digunakan, setengah yang lainnya bertindak sebagai molekul yang meninggalkan kelompok selama tahap pergantian asam nuckleofilik dan ion asetat adalah produk sampingan yang terjadi (McMurry, 2008). Pada reaksi pembentukan aspirin, anhidrin asam asetat mengubah gugus hidroksil menjadi eter asetil atau aspirin. Aspirin digunakan secara luas baik digunakan sebagaimana atau adanya atau dicampur dengan obat lain sebagai analgesic dan antipiretik.



STUKTUR RESONANSI BENZEN :

 

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

4. Asam O-asetilsalisilat (aspirin) adalah turunan asam salisilat yang telah dikenal sebagai prototip obat analgesik kelompok NSAIDs. Sayangnya, stabilitas senyawa ini menjadi salah satu kelemahannya, di samping efek sampingnya. Reaksi yang paling berkontribusi dalam degradasi aspirin adalah hidrolisis yang menghasilkan produk asam salisilat dan asam asetat. Reaksi ini berlangsung dalam berbagai pH dan laju reaksinya mengikuti kinetika order pertama semu (Marr, 2004) tetapi dalam suasana yang lebih basa, aspirin terhidrolisis lebih cepat (Reynolds, 1982).
Sebagai ester asam salisilat, asam O-(4-klorobenzoil)salisilat dapat mengalami hidrolisis menjadi asam salisilat dan asam 4-klorobenzoat. Gugus 4-klorobenzoil pada atom oksigen posisi 2 dari gugus karboksilat merupakan gugus asil yang berukuran lebih besar daripada gugus asetil pada aspirin. Adanya asil tersebut memberikan halangan ruang bagi nukleofil untuk menyerang atom C karbonil ester. Di samping itu adanya substituen klor pada posisi 4 cincin kedua dapat mempengaruhi reaktivitas karbonil tersebut sehingga menurunkan laju reaksinya.